Historique de la notion d'isomérie
Le mot est
inventé par BERZÉLIUS en 1830. Il définit la relation entre deux
composés qui ont une même composition, une même analyse élémentaire,
mais une ou des propriétés chimiques et/ou physiques différentes. Le
rôle d'une représentation est de rendre compte d'un fait. L'écriture
chimique attendra d'être assez évoluée pour atteindre ce but. Mais tout
peut être interprété à partir de la forme de la molécule, la
disposition des atomes les uns par rapport aux autres, les distances
entre eux, les angles des liaisons
Le groupe fonctionnel n'est pas le même dans les deux isomères.
Ex: Ethanol et diméthyléther CH3 -CH3-OH et CH3-O-CH3
Les groupes fonctionnels sont identiques mais fixés ailleurs.
Ex: Hexan-3-ol et Hexan-2-ol
Parfois c'est le groupe alkyle qui est disposé différemment (is. de squelette)
Ex: Méthyl-3-Pentan-2-ol et Hexan-2-ol
Enfin les deux cas peuvent se produirent simultanément (Méthyl-3-Pentan-2-ol et Hexan-3-ol).
Dans deux isomères plans les atomes analogues sont tous reliés entre eux. Puisque les composés sont différents il faut que les molécules soient différentes. On passe d'un isomère à l'autre par une ou plusieurs permutations de deux atomes ou groupes d'atomes sur un même site de la structure commune . Ce cas ne donne des composés différents que dans les molécules tridimensionnelles, (même si ce n'est pas évident à première vue).
isoptique
Apparemment les alcènes sont des molécules planes, mais la liaison pi min est perpendiculaire au plan des substituants. Elle ne permet pas de libre rotation autour de l'axe C=C des carbones doublement liés. Comme les substituants sont hors du plan de la liaison pi min , ils forment un angle de 120°, s'ils sont différents, ils entraînent une orientation de l'espace à 3 dimensions.
Dans certains cycles symétriques au moins bisubstitués, les atomes du cycle définissent un plan, le premier substituant donnera une direction hors du plan. Le second pourra donc être du côté du premier ou de l'autre par rapport au plan.
1,2-Dichlorocyclobutane cis 1,2-Dichlorocyclobutane trans
Source: http://gfev.univ-tln.fr/H21/CultSci.html
ISOMÉRIE DE FONCTION
Le groupe fonctionnel n'est pas le même dans les deux isomères.
Ex: Ethanol et diméthyléther CH3 -CH3-OH et CH3-O-CH3
ISOMÉRIE DE POSITION (OU DE SQUELETTE)
Les groupes fonctionnels sont identiques mais fixés ailleurs.
Ex: Hexan-3-ol et Hexan-2-ol
Parfois c'est le groupe alkyle qui est disposé différemment (is. de squelette)
Ex: Méthyl-3-Pentan-2-ol et Hexan-2-ol
Enfin les deux cas peuvent se produirent simultanément (Méthyl-3-Pentan-2-ol et Hexan-3-ol).
ISOMÉRIES GÉOMÉTRIQUES OU STÉRÉOISOMÉRIES
Dans deux isomères plans les atomes analogues sont tous reliés entre eux. Puisque les composés sont différents il faut que les molécules soient différentes. On passe d'un isomère à l'autre par une ou plusieurs permutations de deux atomes ou groupes d'atomes sur un même site de la structure commune . Ce cas ne donne des composés différents que dans les molécules tridimensionnelles, (même si ce n'est pas évident à première vue).
isoptique
ISOMÉRIE des ALCÈNES
Apparemment les alcènes sont des molécules planes, mais la liaison pi min est perpendiculaire au plan des substituants. Elle ne permet pas de libre rotation autour de l'axe C=C des carbones doublement liés. Comme les substituants sont hors du plan de la liaison pi min , ils forment un angle de 120°, s'ils sont différents, ils entraînent une orientation de l'espace à 3 dimensions.
ISOMÉRIE DES CYCLES ET STRUCTURES PLUS COMPLEXES
Dans certains cycles symétriques au moins bisubstitués, les atomes du cycle définissent un plan, le premier substituant donnera une direction hors du plan. Le second pourra donc être du côté du premier ou de l'autre par rapport au plan.
1,2-Dichlorocyclobutane cis 1,2-Dichlorocyclobutane trans
ISOMÉRIE OPTIQUE
Source: http://gfev.univ-tln.fr/H21/CultSci.html
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